Der Roman spielt in den 1730er und 1740er Jahren und erzählt (in der Ich-Form) die Lebensgeschichte von Roderick “Rory” Random, der als Sohn eines schottischen Gentleman und einer Frau aus der Unterschicht geboren wurde und deshalb von der Familie seines Vaters gemieden wird. Seine Mutter stirbt kurz nach der Geburt und sein Vater wird vor Kummer verrückt. Randoms Großvater väterlicherseits zwingt einen örtlichen Schulmeister dazu, dem Jungen kostenlosen Unterricht zu gewähren. Der Junge wird bei seinen Mitschülern beliebt (einige von ihnen trifft er in späteren Abenteuern wieder) und lernt Latein, Französisch, Italienisch und Altgriechisch. Die sprachlichen Erfolge sind jedoch eher dem missbräuchlichen Hauslehrer zu verdanken, der Random bei jeder Gelegenheit unterdrückt. Schließlich wird Random verstoßen, nachdem sich der Tutor für eine von Randoms Eskapaden gerächt und ihn bei seinem Großvater denunziert hat. Da keiner aus seiner Familie väterlicherseits bereit ist, ihm in irgendeiner Weise zu helfen, ist Random auf seinen Verstand und die gelegentliche Unterstützung seines Onkels mütterlicherseits, Tom Bowling, angewiesen.
Der naive Random begibt sich daraufhin auf eine Reihe von Abenteuern und Missgeschicken und besucht unter anderem: London, Bath, Frankreich, die Westindischen Inseln, Westafrika und Südamerika. Da er nur wenig Geld hat, um seinen Lebensunterhalt zu bestreiten, begegnet er auf Schritt und Tritt Boshaftigkeiten, Diskriminierungen und Betrügern. Sein ehrlicher und vertrauenswürdiger Charakter und seine medizinischen Fähigkeiten verschaffen ihm jedoch einige treue Freunde.
Roderick verbringt einen Großteil des Romans mit dem Versuch, die Aufmerksamkeit verschiedener wohlhabender Frauen auf sich zu lenken, damit er ein angenehmes Leben führen und seinen rechtmäßigen Anspruch als Gentleman wahrnehmen kann. Zu diesem Zweck gibt er sich mehrmals als Adliger aus, unter anderem auch einmal während seines Aufenthalts in Frankreich.
Roderick und sein Begleiter Hugh Strap dienen schließlich zweimal auf britischen Schiffen, einmal auf einem Freibeuter und einmal auf einem Kriegsschiff, nachdem sie unter Druck gesetzt wurden.
Der Roman endet glücklich, als Random in Argentinien mit seinem inzwischen wohlhabenden Vater wiedervereint wird. Er erbt sofort einige Gelder, die es ihm ermöglichen, die schöne Narcissa ohne die Zustimmung ihres vormundschaftlichen Bruders zu heiraten.
