Elena Vega ist eine erfolgreiche Geschäftsfrau, ein prominentes Gesicht der New Yorker Modewelt und zudem alleinerziehende Mutter des dreijährigen Lucas. Ihr Liebesleben allerdings ist so gut wie nicht existent, woran ihr engeres Umfeld sie gern erinnert.
Ihre beste Freundin überredet sie schließlich zu einem Deal: Wenn sie einen geeigneten Babysitter für Lucas finden kann, muss Elena sich auf eine Reihe von Blind Dates einlassen.
Mit der offenherzigen Studentin Allison Sawyer ist der Babysitter schnell gefunden. Elena ist beeindruckt von Allisons Fähigkeit, sie aus ihrer Komfortzone zu locken. Auch die Tatsache, dass der eigentlich schüchterne Lucas sie auf Anhieb in sein Herz schließt, spricht für Allison.
Nach jedem misslungenen Blind Date kommt Elena nach Hause und lässt sich von Allison aufheitern. Während sie sich anfreunden, wird Elena klar, dass all die Qualitäten, die sie bei einer Partnerin sucht, in der Frau zu finden sind, mit der sie fast jeden Abend verbringt. Eine Brücke über die soziale Kluft zu schlagen, die zwischen den beiden Frauen liegt, entwickelt sich allerdings zu einem schwierigen Unterfangen.
